第44军溃退后，第3师团转向西面慈利，与第13师团夹击第73军、第58师。由于日军实力太过雄厚，第58师第174团、暂5师一部层层阻击并重创65联队之后，向慈利方收缩，第58师主力转向祖师殿、落马坡、羊角山一线。日军意图偷袭，张灵甫在铜台山涧小道上设伏，歼灭日军一部。第3师团又派出一部，向58师的右翼亮垭猛插，第57师与第51师合作，左右夹击，在燕子桥打了一个漂亮的防守反击战，歼敌近千。日军偷袭不成，只得将主力再转到58师的正面。
慈利西面岩泊渡，杜聿明来到了这里，第5军第200师及驻扎在这里，第96师287团驻扎在柳埔，后续荣誉1师及新3军都在大庸至岩泊渡之间的宜冲桥、杜家、溪口等地，部队经水路、陆路向慈利方向集结。
垭门关的战斗还在继续，佐佐木支队始终没有突破防线。双方都损失惨重，第172团咬牙坚持，第288团前来支援。第58师的正面压力越来越大。
11月18日起，第116师团与第57师在常德外围据点河洑山、沙港等地展开激战，日军多次强攻均被击退?，联队长布上被击毙?。第几师使用毒气弹等非常规手段，导致守军重大伤亡?，即使如此日军进展也非常缓慢。
21日傍晚，日军在桃源猛烈轰炸，随后空投近一个中队的伞兵，日军并辅以一个步骑混成的旅团钻隙向桃源突进，第100军第63师在桃源顽强抵抗。第116师团第109联队猛扑主力在陬市的第150师，23日日军攻占陬市，第150师师长许国璋自杀殉国。常德东、南、西三面被围，桃源方向还在激战。
24日，慈利国军第73军、第58师、第96师286、288团向西撤退，第51师退到漆河。日军占领慈利，留下第13师团第65联队、佐佐木支队，主力南下。
日军与第51师、第19师在漆河激战2日，国军不支，向西退却，第13师团又留下第104联队防守。日军南下直至桃源，又过了一日驱逐了第63师。日军在常德的西面以第13师团为主力、第3师团一部隔绝了第74军、第100军主力与常德的联系。第3师团主力加入了围攻常德的行列。
至此常德除南面隔着沅水与第10集团军有联系外，已成孤城。第10集团军还在与第68师团激战。
远在开罗的常申凯发来了电报，要求第57师死守常德城，誓与常德共存亡，为维护中国在国际社会的抗战形象而战。