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2009年5月13日，杰拉德被评为足球记者协会评选的2009年最佳球员，他成为这个奖项创立19年来首位当选的利物浦球员，也是利物浦俱乐部历史上第9位获得该奖项的球员。7月10日，利物浦官方宣布队长杰拉德正式签署与球队续约4年的合同，将继续为利物浦队效力至2014年夏天，而正式续约后的杰拉德周薪将达到14万英镑。
2009-10赛季总计出战49场，打入12球助攻13次，状态有所下滑。2010-11赛季，因为伤病，杰拉德错过了大部分比赛，他本赛季只出场了24场比赛，打进8个进球，送出6个助攻。
2011-12赛季，仍旧是伤病问题，他在这个赛季只出场28场比赛，打进8球送出5个助攻。不过在这个赛季，利物浦也是终于再次闯入杯赛决赛，他们在温布利点球大战战胜卡迪夫城捧起联赛杯的冠军奖杯。5月，英超官方公布英超20年两套最佳阵容名单，杰拉德入选球迷评选英超20年最佳阵容。
2012-13赛季，终于伤愈的杰拉德发挥不错，在46场比赛中打出了双11的数据，本赛季，杰拉德超越1959年比利里德尔创下的纪录，成为队史首位连续15个英超赛季均有进球的球员。同时，杰拉德也已连续10年担任利物浦队长，成为队史上担任队长时间最长的球员，超越1899年至1909年出任队长的莱斯贝克。
2014年4月27日，杰拉德的失误葬送利物浦夺冠希望。倒数第3轮联赛对切尔西，杰拉德接传球时滑倒，导致蓝军前锋登巴·巴首开纪录，利物浦最终0-2失利，痛失争冠主动权。最终曼城后来居上夺冠，利物浦以2分之差排第二，自1990年后没有联赛冠军的历史仍在延续。
利物浦队长后来称这是其“生命中最糟糕的3个月”。这个赛季，杰拉德在各项赛事中出场39场比赛打进14个进球送出16个助攻，是英超助攻王，被提名PFA 年度最佳球员。
2014-15赛季是杰拉德效力利物浦最后一年。2014年10月，杰拉德否认自己会在2015年夏天直接退役，透露若俱乐部未向其提供新合约，自己可能转投其他球队。本赛季，杰拉德在41场比赛中打进13球送出1个助攻，2015年1月，效力利物浦17年的杰拉德宣布赛季结束后离队。
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