常熟之战，20军以伤亡500余人的代价，完成了掩护第15集团军主力转进吴福线的任务，从而结束“八一三”会战，撤往金陵。
自日军第10军杭州湾登陆后，松井石根命令第10军第6师团、国崎支队进攻青浦、昆山一带、协助沪中派遣军合围我军，但并没有成功。随后，松井石根再次集中数个师团向我军发起追击，计划在吴福一带围歼我军主力。但此时的我军已经在吴福防线站稳脚跟，第15集团军、第21集团军为主利用吴福线的国防工事牵制日军。
为了突破吴福防线，日军以从华北方面军调来的第16师团为主，配属第11师团先遣队与重藤支队从常熟以东方向进攻。国军利用修建的国防工事，顽强死守吴福线，导致日军进攻并不顺利。随后松井石根要求第11师团、第13师团以及军直属重炮部队、战车、装甲部队增援一线。
实力大增的日军集中兵力猛攻国军防线，但激战数日日军仍未占领常熟镇。关于战斗经过日军第38联队史《奈良联队战记》写道：“竹内大队继续与敌人交战，试图在给予敌人以强有力的打击之后抽身撤出。但是，战斗一直持续到半夜，因为敌人的猛烈反击而始终难以脱身，而且竹内大队也到了弹尽粮绝的境地。”步兵强行突击失败后，第16师团长中岛今朝吾中将命令配属的军直属重炮集中起来轰击国军阵地、常熟城。
11月17日，日军36门150毫米榴弹炮、16门105毫米加农炮、16门150毫米加农炮以及第11师团山炮兵第11联队的36门75毫米山炮对常熟发起猛烈的炮击。一瞬间，常熟城被强大的炮火所覆盖，没有重武器的国军只能躲在城内、战壕内躲避炮弹。为了彻底摧毁国军防御工事，压制住守军火力，日军炮兵整整轰击了一天。
第二天，第16师团、第11师团第12联队、重藤支队分别向常熟、虞山发起进攻。但遭到守军猛烈的机枪、迫击炮火力反击。《步兵第三十三联队史》写道：“联队开始攻击，但和预料的一样，受到了敌人顽强的抵抗，攻击迟迟无法进展。从日落到半夜，终于攻下八个碉堡，但是其后方的阵地依然存在，一时尚无法攻占全部阵地。”
进攻福山镇的日军第13师团也遭到守军的重击，连日战斗没有任何进展。日军战史《步一〇四物语：我们联队的记录》这样记载激烈的谢家桥战斗：“今天（17日）早上下起了小雨，福山塘沿线的敌军抵抗十分顽强，会同步兵第65联队的进攻完全没有进展，敌人在布置巧妙的掩护阵地内不停的射击，支塘镇以西的地图十分粗糙，不得不派出尖兵侦察地形……中午时分，敢死队强行突入谢家桥镇内，福山塘渡河成功！山田旅团长亲临一线表彰，但是谢家桥北方的敌人抵抗依旧顽强，多亏步兵第65联队来赶到增援。……谢家桥是福山塘沿岸的大市镇，敌军在此构筑了非常之多的掩护阵地，我军今日已经无力继续攻击……。”