来自西西里岛的意大利人渴望改变底层命运，他们凭借在老家参加黑帮活动的经验，开始了创建“黑手党”海外分支——芝加哥黑手党之路。
而经历过“马铃薯饥荒”和英国残酷统治的爱尔兰移民，面对芝加哥社会日益激化的种族矛盾，选择“组团”进行暴力抗争。
由这两大族群所掌控的黑帮组织，彻底改变了芝加哥的社会构成。
这些黑帮大多在19世纪末成立，以街区为单位，渗透进这座城市的每一条“毛细血管”中。更危险的是，一些帮派甚至通过特殊渠道向军方购买军火，拥有军事武器的黑帮成了城市安全的首要威胁。
维持帮派运转以及购买军火需要大量资金，钱从何处来？
1920年，美丽国政府颁布“禁酒令”，帮黑帮解决了这一难题。禁酒令时期，正规酒类市场被禁止，带来的结果是黑市的兴起。一时间，走私、地下交易成了一本万利的买卖，大量金钱涌入芝加哥的私下贩酒行业。
由于禁酒令带来的压抑，不少芝加哥民众们不仅向黑帮献上自己的金钱，还献上了自己的膝盖。可以说，源源不断的“卖酒钱”，帮助黑帮购买军火、发展下线、扩大势力。
当时，芝加哥城中的私酒贸易主要被“臭虫”莫兰手下的爱尔兰帮和阿尔·卡彭领导的黑手党控制。
其中，黑手党头目阿尔·卡彭被喻为“芝加哥地下市长”，他曾在禁酒令时期，依靠私酒贩卖积累巨量财富。资料显示，阿尔·卡彭每日贩酒所得利润就高达5000美元。
不过，随着私酒贩卖愈演愈烈，利益纠葛尽显，两派因势力范围划分不均渐生嫌隙，积怨最终在1929年演变为震惊全美的“情人节惨案”。卡彭派手下装扮成警察，强迫爱尔兰帮中的7人在汽车房中靠墙排成一行，随后毫不留情地将他们枪杀。
光天化日之下，假扮警察枪杀对手，足见当时阿尔·卡彭和芝加哥黑手党肆行的程度。
真警察们都在干嘛？
他们被买通了。在卡彭统治黑手党时期，有一半以上的芝加哥警察为他工作。据说，卡彭每年花费数百万美元用来贿赂拉拢大量警察、政府职员、律师和法官。因此，在谋杀这件事上，卡彭不用担心会为自己带来风险。
不过，卡彭在芝加哥政坛的最狂之举，是亲手操控了1927年芝加哥市长选举。
当时，他以竞选资金为掩护，成为芝加哥市长候选人之一汤普森的金主，并在投票前六个月，制造了62起炸弹袭击，至少2名政治人物被谋杀，目的是破坏汤普森竞选对手的造势。
卡彭的行为过于猖狂，以至于芝加哥的联邦执法官请求美国司法部长授权500名联邦执法官，来确保选民当天的安全投票。但忌惮于黑手党势力的芝加哥人，最终还是选择了汤普森，卡彭也迎来了自己的巅峰。
到了1928年总统大选时，芝加哥刑警队队长罗特士找到卡彭，请求他不要介入总统竞选。作为回报，警方承诺尽量不为诸如谋杀一类的“小事”来“打扰”卡彭和他的手下。
多方“助力”下，芝加哥的黑帮发展势如破竹，直到今天依然活跃并成为整个城市的一大威胁。警方2015年的调查数据显示，芝加哥至少存在59个帮派，下属分支高达625个。现如今，芝加哥与纽约、洛杉矶并称“美国三大黑帮城市”。
正如一名记者所写，“枪炮是这里的通行证，毒品比美元更好使，而杀人则代表着荣誉。谁杀得人多，谁就可以在黑帮中得以晋升”。