在鲁国巷党，老子受友人之托，主持了一场庄重的葬礼，而当时年仅17岁的孔子听闻此事，特意前来助葬。
葬礼过程中，年轻的孔子被老子渊博的学识和深邃的思想所折服，于是虚心向老聃请教礼仪之事，这也开启了两位思想巨擘之间的一段佳话。
周景王十五年（鲁昭公十二年，公元前530年），或许是周王室意识到了老子的重要性，老子被甘平公召回，再次担任守藏室史，继续为周王室守护和传承文化知识。
周景王十九年（鲁昭公十六年，公元前526年），26岁的孔子怀着对知识的无限追求和对周文化的崇敬，前往周国观光学习。
在此期间，孔子特意拜访了老子，两位大师就诸多学问和人生哲理展开了深入的交流与探讨。
周敬王四年（鲁昭公二十六年，公元前516年），周王室发生内乱，王子朝携带大量典籍逃往楚国，而老子因所管理的典籍被卷入其中，因此被罢免了守藏室史之职。
此后，老子回到故里居住，在故乡的宁静中沉淀思绪。
不久之后，老子决定前往秦国，至于具体启程的年代，由于历史久远，已无法确切考证。
周敬王十九年（鲁定公九年，公元前501年），51岁的孔子在学术和思想上有了一定造诣，但依然渴望得到老子的指点。
于是，孔子南行至老子故里，再次向老子请教学问，进一步汲取智慧的养分。
大约在周敬王三十五年（鲁哀公十年，公元前485年），老子目睹周王朝在历史的洪流中日益衰败，政治腐败、社会动荡，百姓生活困苦不堪。
心怀悲悯与无奈的老子决定离开故土，准备出函谷关，去四处云游，寻找心灵的归宿和世间的真理。
把守函谷关的长官尹喜，素来十分敬佩老子的学识和品德，听闻老子来到函谷关，不禁满心欢喜，赶忙以礼相迎。
然而，当他得知老子要出关云游，从此可能再难相见时，又深感惋惜。
为了能留住老子的智慧，尹喜诚恳地对老子说：“先生若想出关也可以，但需留下一部着作，以惠泽后世。”
老子听后，微微点头，便在函谷关停留数日，潜心创作。
数日后，他交给尹喜一篇约五千字的着作，据说，这部凝聚着老子深邃思想的着作便是后来流传于世的《道德经》。
随后，老子骑着那头相伴多年的大青牛，悠然离去，相传他归隐于景室山（后更名为“老君山”）修炼，远离尘世的喧嚣与纷扰。
相传老子极为长寿，大约于周元王五年（公元前471年）在秦国安然逝世，享年一百零一岁。
《庄子·养生主》记载：“老聃死，秦失吊之，三号而出。”不过，对于老子的寿命，后世也存在不同看法，胡适认为老子至多不过活了九十多岁。