庞培在同盟战争（Social War，公元前91年至87年）中与父亲共同服役，开始了他的职业生涯。
斯特拉波于公元前87年在短暂的内战——奥克塔维安战争（Bellum Octavianum）中去世，尽管各方资料对于他是死于疾病还是被自己士兵谋杀存在分歧。
在他去世之前，斯特拉波被指控贪污；作为他的法定继承人，庞培被认为对这一指控负有责任，并被提起公诉。
他被宣判无罪，传言是因为同意娶法官的女儿安提斯蒂亚（Antistia）。
公元前87年，主要争议之一是任命执政官卢修斯·科尔内利乌斯·苏拉（Lucius Cornelius Sulla）为正在进行的第一次米特里达梯战争（First Mithridatic War）中的罗马军队指挥官，这一任命为积累巨额财富提供了机会。
在苏拉前往东方期间，以卢修斯·科尔内利乌斯·辛纳（Lucius Cornelius Cinna）、格奈乌斯·帕皮里乌斯·卡尔波（Gnaeus Papirius Carbo）和小盖乌斯·马略（Gaius Marius）为首的政治对手重新控制了罗马元老院。
公元前83年，苏拉的回归引发了罗马内部的内战。
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在苏拉返回的前一年，庞培从他父亲的旧部署和退伍军人中募集并装备了一支完整的军团。
公元前83年春，苏拉在布伦杜西乌姆（Brundusium）登陆。
庞培则带领自己的军团向南行进，前往与他会合。
罗马政府派出了三支独立的军队，试图阻止庞培与苏拉军队的会合。
庞培攻击了其中一支军队，并将其击溃。
三位敌方指挥官因无法就行动方案达成一致而撤退。
不久，庞培抵达了苏拉的营地，苏拉以“统帅”（Imperator）的官方称号的欢迎了他。