公元前209年，陈胜在大泽乡起义，并立魏咎为魏王。陈平辞别兄长，前往临济投奔魏王咎。然而，魏王咎并不能重用陈平，于是他又转投项羽麾下做谋士。项羽攻占土地到黄河边上时，陈平跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位。
公元前205年春，刘邦在还定三秦之战后东征项羽，殷王司马卬背楚降汉。项羽封陈平为信武君，率魏王咎留在楚国的宾客攻打司马卬。然而，不久后汉王刘邦攻下殷地，项羽迁怒于陈平等平定殷地的将士官吏，打算把他们全杀了。陈平害怕被杀，便挂印封金、偷偷地逃走了。
天快黑时，陈平逃到了黄河边，请船夫送他过河。上船后，他发现船舱里还有一个船夫，担心他们是水盗，便机智地脱了衣服，光着上身帮船夫划船，以打消他们的疑虑。就这样，陈平化险为夷，成功逃到了修武。
在修武，陈平经汉将魏无知推荐，面见刘邦。两人纵论天下大事，十分投机。刘邦破例任陈平为都尉，留在身边做参乘，并命他监护三军将校。这一举动引起了将领们的不满，纷纷诋毁陈平品行不端、贪图贿赂。刘邦经不住众人再三诋毁，心生疑团，召陈平来质问。陈平不卑不亢地回答道：“我久慕大王善于用人，所以才不远千里来投奔大王。我什么也没带，来到这儿，所以什么都没有，才接受了人家的礼物。如果大王听信谗言，不起用我，那么，我收下的那些礼物还没有动用，我可以全部交出来，请大王给我一条生路。”刘邦的疑虑顿消，对陈平倍增好感，并重重地赏赐一番，提升他为护军中尉，专门监督诸将。
3. 施离间计
公元前203年，楚汉战争到了最激烈的时刻。刘邦被项羽围困在荥阳城内达一年之久，并被断绝了外援和粮草通道。刘邦向项羽求和，项羽不许，刘邦十分忧虑。这时，陈平献计，让刘邦从仓库中拨出四万斤黄金，买通楚军的一些将领，散布谣言说范增和钟离昧的功劳最大，但却不能裂土称王，已经和汉王约定好了共同消灭项羽，分占项羽的国土。这些话传到霸王的耳朵里，使他起了疑心，果然对钟离昧产生了怀疑，以后有重大的事情也就不再跟钟离昧商量了。他甚至怀疑范增私通汉王，对他很不客气。
为了彻底孤立项羽，陈平还要把范增除掉。他设计嫁祸于范增，故意在项羽派来的使者面前装作不知道使者是范增派来的，用粗茶淡饭招待使者，使使者大为气愤。回到楚营后，使者把情形一五一十地都告诉了项羽，霸王更加确信范增私通汉王了。范增向项羽建议加紧攻城，但项羽却拒不听从。过了几天，范增也知道了外面说他私通汉王的谣言，并且感到项羽已不再信任自己了，于是请求回家养老。项羽同意了他的请求，还派人护送他回家乡。范增一路走，一路叹气，吃不下，睡不着，伤心不已。他已经75岁了，哪儿受得了这么大的委屈？到彭城的时候，气得背上生了一个毒瘤，就此一病不起，呜呼哀哉了。项羽手下唯一的一个着名谋臣，竟被陈平略施小计就除掉了。
4. 解荥阳围