楚怀瑾的出生其实是个谁都没能料到的意外。
没有人会想到那任烟雨楼楼主会在生下楚握瑜后，依旧与其联姻的夫君保持着来往与联系，并在六年后又生下了楚怀瑾。
一般情况下，对于这种没有感情基础的联姻，烟雨楼楼主与楚家家主双方都会在按要求诞下子嗣后便不再常见，所以楚怀瑾的出生也让很多人怀疑过，这两人是否在接触的过程中动了真情实感？但双方既未承认也未否认，外人自是无从得知。
反正，在楚怀瑾看来，那个与自己素未谋面的娘对自己爹有没有感情这个不知道，但自己爹肯定对自己娘没什么感情，不然，偌大的楚家，怎么会连一点自己娘的痕迹都没有留下？
楚怀瑾从小住在楚庄，一直都跟在年长自己六岁的兄长楚握瑜身边长大，极少见到在京城做官的父亲，大抵是因为有楚握瑜这位兄长在上头顶着，楚家的长辈们并没有对楚怀瑾太过严格要求，这也导致楚怀瑾的性格要比楚握瑜更加无拘无束些。
或许绝大多数了解楚家的人都会觉得，楚怀瑾作为楚二小姐太过放纵，既不遵礼法也不受管教，一点楚家人的样子都没有，但柳初云一直认为，幸好如此。
作为烟雨楼下任楼主的主要候选人，柳初云曾在及笄之后，上归一岛在楚庄待过四年时间，所接受的命令是要她用这四年与未来的楚家家主楚握瑜相互了解，培养感情，为之后的联姻做准备。
柳初云并不抗拒与楚握瑜认识，因为她早已从培养自己的楼主那里得知了每个烟雨楼楼主的宿命，而成为烟雨楼楼主也是她个人的夙愿。
到了楚庄后，柳初云第一时间见到了迎客的楚握瑜，以及跟在他身后的楚怀瑾，那时的楚怀瑾还是个年纪不大的小姑娘，有些怯怯地缩在楚怀瑾背后，拽着自家兄长的衣襟，小心翼翼地探出个小脑袋打量着这位未来的兄嫂柳初云。
那番警惕又禁不住好奇的模样，柳初云当时就觉得很可爱。